Незвичайну молекулу раніше вважали нестійкою, проте це виявилося не зовсім так.
На сьогодні відомо більш ніж про сто п'ятдесят мільйонів хімічних сполук. Саме така кількість молекул і речовин «засвітилися» на сторінках наукових видань за останні приблизно півсотні років. Тому новина про синтез ще однієї молекули навряд чи викличе хоч якийсь широкий інтерес, якщо тільки у неї не буде якихось цікавих властивостей. Або ж, на худий кінець, її структура не буде привабливою з естетичної точки зору. Як, наприклад, недавно синтезована одна єдина молекула циклоуглецю.
Хімікам з Австралійського національного університету вдалося отримати одну таку «красиву» молекулу - тетравінілаллен. Її схематичне зображення досить просте, але в той же час симетричне і трохи нагадує чоловічка з піднятими руками. Хоча аналогій в даному випадку можна придумати багато. Але чи є у цієї речовини якесь корисне застосування або вона лише може підвищувати настрій хімікам - любителям симетричних структур?
Відповідь - так, і причина аж ніяк не святкового інтересу до цієї молекули криється в її незвичайній структурі. Тут варто зробити невелику ремарку про синтез хімічних речовин. Якщо ми хочемо отримати в лабораторії речовину складніше, ніж якийсь аспірин, то нам належить дуже добре постаратися, збираючи хімічний «пазл» з безлічі елементів. Проблема збору хімічного конструктора полягає в тому, що прикріплюючи до майбутньої молекули черговий фрагмент, потрібно подбати, щоб він ніяк не змінив вже зібрану частину - принаймні, щоб він закріпився тільки там, де потрібно. Для цього молекулу в процесі складання в буквальному сенсі одягають в лицарські лати - тимчасово вішають на неї захисні хімічні групи, залишаючи відкритою тільки ту частину, яку ми хочемо змінити. Тож синтез складних біологічно активних молекул досить не простий і може складатися з десятка з гаком стадій. До того ж не варто забувати про втрати - образно кажучи, якщо з кілограма вихідної речовини вийде кілька грам цільового продукту, це буде не таким вже й поганим результатом.
Тепер повернемося до нашої молекули тетравінілалену. У її структурі дуже багато так званих подвійних зв'язків - на схемі їх зображують подвійними паличками. Їх особливість у тому, що ці фрагменти молекули досить активні і здатні вступати в різноманітні хімічні реакції: приєднувати інші молекули або об'єднуватися один з одним. Наприклад, найпростіша молекула, що містить подвійний зв'язок - етилен. Це універсальна цеглинка всієї промислової хімії, з якої виходить безліч сполук. А в молекулі тетравінілаллена подвійних зв'язків не одна, а цілих шість, при цьому вони розташовані один відносно одного досить специфічним чином, перетворюючи її на дуже цікаву і активну хімічну цеглинку. Так, з нього в кілька стадій можна отримати молекулу псевдоптерозину - речовини з сильними протизапальними властивостями, яку вперше виявили в кораловому поліпі - карибській горгонарії Pseudopterogorgia elisabethae. На основі цієї сполуки навіть виготовили косметичний крем, проте сировиною для нього виступили ті самі горгонарії, зібрані вздовж узбережжя Багамських островів. Що, звичайно, не дуже добре для місцевих підводних біоценозів.
Так що крім уявлення чисто естетичного інтересу до хитромудрих хімічних структур такі молекули можуть не тільки стати для хіміків своєрідними воротами в світ нових синтетичних лікарських препаратів, але і врятувати від винищення деяких морських мешканців.
За матеріалами Angewandte Chemie